Question

a一松油醇有持久的紫丁香香气，可作调香物、消毒剂、印染剂。a．松油醇G(C₁₀H₁₈O)的一种合成路线如下：

已知：Ⅰ．烃A的相对分子质量为42，按磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢

Ⅱ．

Ⅲ．

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为              ，D的名称是(系统命名)__                  。

（2）反应①需经2步完成，其中第二步反应的化学方程式为                    。

（3）②的反应类型是                ，④的反应类型是_                      。

（4）在催化剂存在下，D发生加聚反应生成顺式聚异戊二烯的化学方程式为

（5）E、G的结构简式分别为               _、                 。

（6）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有           种。

①分子中含有2个六元环且共用1个边；

②能发生皂化反应写出其中任意一种的结构简式：___                   _。

Answer

（1）CH2＝CHCH3；2-甲基-1，3-丁二烯；

（2）CH2＝CHCOOH＋CH3OHCH2＝CHCOOCH3＋H2O；

（3）加成反应；消去反应；

（4）；

（5）；；

（6）3；；

【解析】

试题分析：烃A的相对分子质量为42，根据丙烯醛的结构简式知，A中含有3个C原子，H原子个数==6，按磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，则A结构简式为CH2=CHCH3；反应①需经2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯；乙炔和丙酮发生加成反应生成(CH3)2C(OH)C≡CH，在催化剂存在下，D发生加聚反应生成顺式聚异戊二烯，则D结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2，(CH3)2C(OH)C≡CH发生加成反应生成B，B为(CH3)2C(OH)CH=CH2，丙烯酸甲酯和D发生加成反应生成F和E，F、E互为同分异构体，则E结构简式为；F发生III的反应，则G结构简式为，

（1）通过以上分析知，A结构简式为CH2=CHCH3，D结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2，其名称是2-甲基-1，3-丁二烯，故答案为：CH2=CHCH3；2-甲基-1，3-丁二烯；

（2）第二步丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，反应方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O，故答案为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；

（3）②的反应类型是加成反应，④的反应类型是消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；

（4）该反应方程式为；

（5）通过以上分析知，E、G结构简式分别为、；

（6）F的同分异构体符合下列条件：①分子中含有2个六元环且共用1个边②能发生皂化反应，说明含有酯基，符合条件的同分异构体有，所以有3种，故答案为：3；。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息利用能力，根据已知物质结构简式结合题给信息进行推断，注意断键和成键方式，难点是同分异构体种类判断，推断题最重要的是寻找到题眼，而找到题眼重要的是有一定的知识储备和题干的信息提取能力。