Question

PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：

已知：RCOOR₁＋R₂OH―→RCOOR₂＋R₁OH(R、R₁、R₂表示烃基)。采用如下图所示的合成路线可合成PETG：

试回答下列问题：

（1）上述各步反应中，属于取代反应的有__________(填写编号)。

（2）写出结构简式：B________________、I________________。

（3）写出化学方程式：

反应④                             、

反应⑤                             。

（4）合成时应控制的单体的物质的量n (D)∶n (F)∶n (H)＝______________(用m、n表示)。

（5）写出同时符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式：_____________。

①属于芳香族化合物且苯环上有两个取代基；

②能与NaHCO₃溶液反应，并有气体放出；

③能发生水解反应。

Answer

（1）②③⑦；（2）；；

（3）；；

（4）m：n：(m+n)；（5）

【解析】

试题分析：由PETG的结构简式可知对应的单体有HOCH2CH2OH、、，则D应为HOCH2CH2OH，F为，H为，E为，G为，B为，A为CH2=CH2，C为CH2BrCH2Br，I为，

（1）由以上分析结合题给转化关系可知②③⑦属于取代反应，①④为加成反应，其他为氧化反应，故答案为：②③⑦；

（2）由以上分析可知B为，I为，故答案为：；；

（3）反应④的反应为，反应⑤的反应为，故答案为：；；

（4）合成时应控制的单体的物质的量n (D)：n (F)：n (H)=m：n：(m+n)，故答案为：m：n：(m+n)；

（5）H为，对应的同分异构体，①属于芳香族化合物且苯环上有两个取代基；②能与NaHCO3溶液反应，并有气体放出，说明含有羧基；③能发生水解反应，说明含有酯基，则可能为，故答案为：。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断，侧重于学生分析能力和推断能力的考查，该题信息量大，注意根据高聚物的结构简式判断单体为解答该题的突破口，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。