Question

A～F六种有机物的相互转化关系如图所示：

已知：①

③ X的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，N是X最简单的同系物。

据此回答下列问题：

（1） A的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比3:l:2:2 ，且A和N可发生反应①，则A的结构简式为          ， A与Br₂按物质的量比l:l 发生加成反应，请写出生成的所有产物的结构简式为        (不考虑顺反异构)。

（2） M与足量的氢气加成后的产物P的一氯代物只有3种，请用系统命名法给P命名，P的名称为        

（3） E→F的反应类型为           ，化学方程式为            。

（4） E在浓硫酸存在下能生成多种化合物，写出符合下列条件的有机物的结构简式．含有六元环：        含有三元环：       。

（5）现有另一种有机物G，已知G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均为定值。请写出两种符合下列要求的G的结构简式          、         。

①M(G) < M (E) ；

②G的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1:3

Answer

（1）；CH2BrCBr(CH3)CH=CH2；

CH2=C(CH3)CHBrCH2Br；CH2BrC(CH3)=CHCH2Br

（2） 1，4—二甲基环己烷

（3）缩聚反应；

或

（4）（5）CH3COOH；HCOOCH3

【解析】

试题分析：由X的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平可知X为乙烯，N是X最简单的同系物，得出N是丙烯，则A与丙烯发生如已知①的成环反应，A的分子式为C5H8，A的核磁共振氢谱有4个峰，且峰面积比为3:1:2:2,可知A为，由已知②可知B为HCHO，C为CH3COCOOH，可顺利推出E为CH3CH(OH)COOH，E发生缩聚反应得F。

（1） 根据上述分析，A的结构简式为， A与Br2按物质的量比l:l 发生加成反应，所有产物的结构简式为CH2BrCBr(CH3)CH=CH2，CH2=C(CH3)CHBrCH2Br；CH2BrC(CH3)=CHCH2Br，故答案为：；CH2BrCBr(CH3)CH=CH2；CH2=C(CH3)CHBrCH2Br；CH2BrC(CH3)=CHCH2Br

（2） M与足量的氢气加成后的产物P的一氯代物只有3种，P的名称为1，4—二甲基环己烷，故答案为：1，4—二甲基环己烷；

（3） 根据上述分析，E→F的反应类型为缩聚反应，化学方程式为

或 ；

（4） E为CH3CH(OH)COOH，在浓硫酸存在下能生成多种化合物，其中含有六元环的是，含有三元环的是，故答案为：

（5）E为CH3CH(OH)COOH，G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2均为定值。G与E的最简式相同，符合条件的G的结构简式为CH3COOH；HCOOCH3，故答案为：CH3COOH；HCOOCH3。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。