Question

聚乙酸乙烯酯广泛用于制备涂料、粘合剂等，它和高聚物K的合成路线如下：

其中J物质与氯化铁溶液能发生显色反应,且苯环上的一元取代物有两种。

已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化RCH =CHOH→RCH₂CHO

②一ONa连在烃基上不会被氧化

请回答下列问题: 

（1）化合物H中官能团的名称          ，写出G的结构简式          。

（2）上述变化中G→C+F 的反应类型是          ；J在-定条件下能生成高聚物K，K的结构简式是        。

（3）下列有关说法正确的是            。

a．1 mol A 完全燃烧消耗10.5 mol O₂

b．J与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐

c．D→H 的试剂通常是KMnO₄ 酸性溶液

d．J能发生加成、消去、取代、氧化等反应

（4）写出B→C+D反应的化学方程式：                  。

（5）同时符合下列条件的A的同分异构体有      种。

I．含有苯环     II．能发生银镜反应       III．能发生水解反应 

Answer

（1）醛基 CH3COOCH=CH2

（2）取代或水解反应 （3）a

（4）（5）14

【解析】

试题分析：根据题给信息和转化关系结合聚乙酸乙烯酯的结构推断，G为CH3COOCH=CH2，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成乙酸钠和乙烯醇，当羟基与双键碳原子相连时，易转化为醛，所以F为CH3CHO，E为CH3COOH，C为CH3COONa；J物质与氯化铁溶液能发生显色反应,且苯环上的一元取代物只有两种，说明J分子中含有酚羟基和另一对位取代基，结合转化关系推断B为，A为，B在碱性条件下水解得到，—ONa连在烃基上不会被氧化，则H为，I为，J为对羟基苯甲酸。

（1）化合物H中官能团的名称为醛基，G的结构简式为CH3COOCH=CH2。

（2）G为CH3COOCH=CH2，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成乙酸钠和乙醛，反应类型是水解或取代反应；J为对羟基苯甲酸，在-定条件下发生缩聚反应生成聚酯类高聚物K，K的结构简式是。

（3）a．A为，1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量是10.5mol，正确；b．J为对羟基苯甲酸，羧基与碳酸氢钠反应，酚羟基不与碳酸氢钠反应，与足量碳酸氢钠溶液反应生成对羟基苯甲酸钠，错误；c．D→H 的试剂通常是铜、氧气、加热，错误；d．J为对羟基苯甲酸，能发生加成、取代、氧化反应，但不能发生消去反应，错误，选a。

（4）B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成乙酸钠和、NaBr、水，化学方程式见答案。

（5）A为，A的同分异构体符合含有苯环、能发生银镜反应和水解反应，则其同分异构体应是甲酸酯，若苯环上只有一个侧链，可能是苯环上连接HCOOCH2CH2—、HCOOCH（CH3）—，共2种；若苯环上有2个侧链，可能苯环上连接是HCOOCH2—、—CH3或苯环上连接HCOO—、—CH2CH3，均有邻、间、对三种结构，共有6种；若苯环上有3个侧链，即苯环上有HCOO—和2个甲基，有6种结构，所以共14种。

考点：考查有机合成和有机推断。