Question

工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL{}及阻燃剂四溴双酚A。合成线路如下：

已知：①X的蒸汽密度是相同条件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液显紫色；C为

②

③RCOCH₂R′ RCOOCH₂R′

（1）X的分子式为_____________ ；B的名称是_____________。

（2）B→C还需要的反应试剂及条件是_____________ ，C→D的反应类型是_____________。

（3）写出X→Y的化学方程式：_____________。

（4）0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗_____________ molNaOH。

（5）符合以下条件的D的同分异构体有_____________种（不考虑空间异构）。

①含有两个甲基和两种官能团    ②能使溴的CCl₄溶液褪色   ③能发生银镜反应

（6）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：

利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料 ，写出合成该涂料的反应流程图。

Answer

（1）C6H6O；环己醇；（2）O2、Cu、加热；氧化反应；

（3）；

（4）5；（5）10；

（6）

【解析】

试题分析：X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，其相对分子质量为98，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯酚的相对分子质量为94，X为，X和氢气发生加成反应生成B，B为，C为 ，则B发生催化氧化反应，PCL为E发生缩聚反应产物，则E结构简式为HO（CH2）5COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，则D结构简式为；根据题给信息②知，X发生取代反应生成Y，Y结构简式为，四溴双酚A结构简式为。

（1）X为苯酚，其分子数为C6H6O，B为环己醇，故答案为：C6H6O；环己醇；

（2）B→C还需要的反应试剂及条件是O2、Cu、加热，C生成D的反应是氧化反应，故答案为：O2、Cu、加热；氧化反应；

（3）X发生取代反应生成Y，反应方程式为'；

（4）四溴双酚A能和NaOH溶液发生取代反应后生成的酚羟基、HBr能和NaOH发生中和反应，0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH，故答案为：5；

（5）D结构简式为'D的同分异构体符合下列条件：①含有两个甲基和两种官能团，为醛基和羟基或碳碳双键和羟基；②能使溴的CCl4溶液褪色，说明含碳碳双键；③能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：HCOOCH2CH=C（CH3）2、HCOOC（CH3）CH=CH2、HCOOCH（CH3）CH=CHCH3、HCOOCH（CH3）C（CH3）=CH2、HCOOCH2C（CH3）=CH2CH3、HCOOC（CH2CH3）=CHCH3、HCOOC（CH3）=C（CH3）CH3、HCOOC（CH3）=CHCH2CH3、HCOOCH=C（CH3）CH3、HCOOCH=CHCH（CH3）2，共10种，故答案为：10；

（6）一定条件下乙烯和水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH2=CH2、CO、O2反应生成CH2=CHCOOCH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH3发生加聚反应生成高分子化合物，其流程图为，故答案为：

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。