Question

2007年，我国成功研制出具有自主知识产权的治疗急性缺血性脑卒中的一类化学新药—丁苯酞，标志着我国在脑血管疾病治疗药物研究领域达到了国际先进水平。合成丁苯酞(J)的一种路线如下①

已知：

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；

③C能发生银镜反应；

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题：

（1）B的化学名称是          ，由A生成B反应类型为          。

（2）D的结构简式为                     ，D分子中最多有          个原子共平面。

（3）由H生成J的化学方程式为                     （写明反应条件）。

（4）E的同分异构体中，核磁共振氢谱图中有3个吸收峰的同分异构体的结构简式为             。

Answer

（1）邻溴甲苯（或2—溴甲苯、2－甲基溴苯、邻甲基溴苯）；取代反应

（2）

（3）

（4）CH3CH(CH3)CH2Br

【解析】

试题分析：（1）根据G的结构简式可知，A为甲苯，甲苯在铁做催化剂的条件下与溴发生苯环上的取代反应，根据G的结构简式，B为邻溴甲苯，由A生成B的反应属于取代反应。

（2）D的分子式为C4H8，能与HBr发生加成反应生成E，而E的核磁共振氢谱只有一组峰，则E为CH(CH3)3，所以D为，碳碳双键是平面形分子，双键两侧的6个原子共平面，另外碳碳单键能够旋转，则两个甲基上的氢原子通过旋转可以落在这个面上，则D分子中最多有8个原子共平面。

（3）根据流程图和已知提示，G为，G在Mg/乙醚条件下反应生成，在与CO2反应生成H，H为，该分子中含有羧基和羟基，能发生酯化反应生成J，J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，则由H生成J的化学方程式为：。

（4）根据上述推断，E为CH(CH3)3，E的同分异构体中，核磁共振氢谱图中有3个吸收峰的同分异构体的结构简式为CH3CH(CH3)CH2Br。

考点：考查有机物的推断，有机反应类型和有机化学方程式的书写等知识。