Question

呋喃酚是生产农药克百威的主要中间体．其合成路线如下：

（1）A物质核磁共振氢谱中各组吸收峰的峰面积之比为________ ，B→C的反应类型是________ ，E中含氧官能团的名称是________ ，1molD最多可以消耗________ molNaOH．

（2）已知X的分子式为C₄H₇Cl，写出A→B的化学方程式：________；

（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y发生消去反应所得产物的名称(系统命名)是________；

（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是________

①可用氯化铁溶液鉴别C和D

②C和D含有的官能团完全相同

③C和D互为同分异构体

④C和D均能使溴水褪色

（5）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式________

①属于芳香族化合物

②苯环上的一氯代物只有一种

③含有酯基

④能发生银镜反应

Answer

（1）1：1：1；取代反应；羟基、醚键；3；

（2）；

（3）1，3-丁二烯；（4）①③④；

（5）、

【解析】

试题分析：（1）A分子为对称结构，分子中含有3种氢原子，其核磁共振氢谱具有3组吸收峰，个数之比为1：1：1(苯环对称)；对比B、C的结构可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反应属于取代反应；由E的结构可知，含有的官能团有羟基、醚键；D含有苯环、碳碳双键，不能和氢氧化钠发生反应，含有酚羟基能和氢氧化钠1：1反应，故选④，故答案为：1：1：1；取代反应；羟基、醚键；3；

（2）对比A、B的结构，可知A→B属于取代反应，则X为CH2=CH(CH3)CH2Cl，反应还有HCl生成，反应方程式为：，故答案为：；

（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为CH2=CHCH2CH2Cl，发生消去反应脱去氯原子及其相邻碳上的氢原子形成碳碳双键CH2=CHCH=CH2，1，3碳上含有双键，所以系统命名为：1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；

（4）①C不含酚羟基，而D含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，可以用氯化铁溶液鉴别C和D，故①正确；②C含有醚键、D含有酚羟基，二者含有官能团不完全同，故②错误；③C、D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故③正确；④C、D均含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，均能使溴水褪色，故④正确，故答案为：①③④；

（5）E的芳香族同分异构体满足：含有酯基且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，且环上的一氯代物只有一种，结合E的结构可知，应还含有4个甲基，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：、，故答案为：、。

考点：考查了有机物的合成、有机物结构与性质、同分异构体书写的相关知识。