Question

有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

（1）HX（X为卤素原子）与丙烯加成时H加在含H多的碳原子上，若有H₂O₂存在时则H加在含H少的碳原子上（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。

   

请根据上述路线，回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为_________________。

（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为_________、________、_________

（3）反应⑥的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：____________________。

（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是________________

（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①含有酚羟基    ②苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写三种）：__________________。

Answer

（1）

（2）加成反应 消去反应 取代反应

（3）2+O22+2H2O

（4）A的结构有2种，若直接转化为D，得到D的结构也有2种，其中一种不能转化为最终产品，原料利用率低

（5）

【解析】

试题分析：苯和丙烯在催化剂条件下发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，则支链上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，所以A为，A反应生成B，B发生加成反应生成C，则A发生消去反应生成B，B的结构简式为：，D发生氧化反应生成，则D是，根据转化关系结合B发生加成反应得C，可反推得C的结构简式为：，C发生取代反应生成D；（ 1 ）由上述分析可知，A 的结构简式可能为；（2）根据上面的分析可知，反应①为加成反应，反应③为消去反应，反应⑤为取代反应；（3）反应⑥的化学方程式为2+O22+2H2O；（4）A为，D为，反应中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法的原因是：A的结构有2种，若直接转化为D，得到D的结构也有2种，其中一种不能转化为最终产品，原料利用率低；（5）①该物质的水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基， ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，则苯环上有2个取代基，且位于对位位置，可能为。

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】注意利用正推法、逆推法推结合推断，明确官能团的转化是关键，反应①是苯与丙烯发生加成反应生成，在光照条件下可与氯气发生取代反应生成A为，B和氯化氢发生加成反应生成C，则A发生消去反应生成B，B的结构简式为：，C是氯代烃，C反应生成D，D发生氧化反应生成，则D是，C的结构简式为：，据此答题。