Question

有机物A只含有C、H、三种元素，16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO₂和14.4g H₂O₂；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有C=O键和C=C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6:1:1

（1）A的分子式是______．A的结构简式是______；该分子中的含氧官能团的名称是       。

（2）下列物质中，一定条件能与A发生反应的______；

A．H₂        B．KMnO₄      C．Br₂

（3）该分子中在同一平面上的原子最多有        个。

Answer

（1）C5H8O (CH3)2C=CHCHO 醛基（2）ABC(3)10

【解析】

试题分析：（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量为0.2mol，经燃烧生成44.0g CO2，物质的量为1mol，生成14.4g H2O，物质的量为14.4g÷18g/mol=0.8mol，所以有机物A中C原子数目为1÷0.2=5，H原子数目为0.8×2÷0.2=8，氧原子数目为（84-12×5-8）÷16=1，则A的分子式为C5H8O，A的不饱和度为（2×5+2-8）÷2=2，红外光谱分析表明A分子中含有C=O键和C=C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6:1:1，所以A的结构简式为(CH3)2C=CHCHO，该分子中的含氧官能团的名称是醛基。

（2）由（1）中分析可知，A的结构简式为(CH3)2C=CHCHO，含有碳碳双键和醛基，能与氢气发生加成反应，能与溴发生加成反应，能被酸性高锰酸钾氧化，答案选ABC；

（3）有机物A的结构简式为(CH3)2C=CHCHO，双键是平面形结构，双键两侧的六个原子共平面，则甲基的两个碳原子和碳碳双键的两个碳原子，以及醛基的三个原子共8个原子在同一平面内，另外碳碳单键能够旋转，两个甲基中的一个氢原子也能进入该平面，所以该分子中在同一平面上的原子最多有10个。

考点：考查有机物的结构与性质，有机物分子式的确定等知识。