Question

1－乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。实验室制备1－乙氧基萘的过程如下：

已知：1－萘酚的性质与苯酚相似，有难闻的苯酚气味。相关物质的物理常数：

物质	相对分 子质量	状态	熔点(℃)	沸点(℃)	溶解度
水	乙醇
1－萘酚	144	无色或黄色菱形结晶或粉末	96℃	278℃	微溶于水	易溶于乙醇
1－乙氧基萘	172	无色液体	5.5℃	267℃	不溶于水	易溶于乙醇
乙醇	46	无色液体	-114.1℃	78.5℃	任意比混溶

（1）将72g 1－萘酚溶于100mL无水乙醇中，加入5mL浓硫酸混合。将混合液置于如图所示的容器中加热充分反应。实验中使用过量乙醇的原因是         。

（2）装置中长玻璃管的作用是：               。

（3）该反应能否用实验室制备乙酸乙酯的装置      （选填“能”或“不能”），简述理由              。

（4）反应结束，将烧瓶中的液体倒入冷水中，经处理得到有机层。为提纯产物有以下四步操作：①蒸馏；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液碱洗并分液；④用无水氯化钙干燥并过滤。正确的顺序是             (选填编号)。

a．③②④①    b．①②③④    c．②①③④

（5）实验测得1－乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化如图所示，时间延长、温度升高，1－乙氧基萘的产量下降可能的两个原因是             。

（6）提纯的产品经测定为43g，本实验中1－乙氧基萘的产率为         。

Answer

（14分）（1）提高1-萘酚的转化率；（2）冷凝回流；

（3）不能、产物沸点大大高于反应物乙醇，会降低产率；（4）a；

（5）1-萘酚被氧化，温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应；（6）50%

【解析】

试题分析：（1）该反应中乙醇的量越多，越促进1-萘酚转化，从而提高1-萘酚的转化率；（2）长玻璃管起到冷凝回流的作用，使挥发出的乙醇冷却后回流到烧瓶中，从而提高乙醇原料的利用率；（3）该产物沸点高于乙醇，从而降低反应物利用率，所以不能用制取乙酸乙酯的装置；（4）提纯产物用10%的NaOH溶液碱洗并分液，把硫酸洗涤去，水洗并分液洗去氢氧化钠，用无水氯化钙干燥并过滤，吸收水，控制沸点通过蒸馏的方法得到，实验的操作顺序为：③②④①，选项是a；（5）时间延长、温度升高，可能是酚羟基被氧化，乙醇大量挥发或产生副反应等，从而导致其产量下降。1－乙氧基萘的产量下降可能的两个原因是1-萘酚被氧化，温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应；（6）根据方程式，1-萘酚与1-乙氧基萘的物质的量相等，则n(C10H8O)=n(C12H12O)=72g÷144g/mol=0.5mol，则m(C12H12O)=0.5mol×172g/mol=86g，其产率= (43g÷86g)×100%=50%。

考点：考查有机物制备过程中实验基本操作及物质分离和提纯方法继物质产率的计算的知识。