Question

（B）有机化学基础

（1）有机物所含官能团对其性质影响显著

① 下列有机物能使酸性KMnO₄褪色的是           （填字母）。

a．甲烷                    b．乙烯                         c．苯

② 区分甲苯和苯酚，不可用的试剂是           （填字母）。

a．FeCl₃ 溶液               b．酸性KMnO₄溶液          c．溴水

③ 除去乙酸乙酯中的乙酸，可用的试剂是             （填字母）。

a．NaOH溶液               b．饱和Na₂CO₃溶液          c．NaCl溶液

④ 下列物质能发生银镜反应的是            （填字母）。

a．乙醇                    b．乙醛                      c．乙酸

⑤ 下列物质不能发生水解反应的是            （填字母）。

a．葡萄糖                  b．纤维素                    c．蔗糖

（2）金银花的有效成分为绿原酸，具有广泛的杀菌、消炎功能，其结构简式见右图。

① 绿原酸分子式为              。

② 绿原酸分子中有          个手性碳原子。

③ 绿原酸含有羟基、           、           （填含氧官能团名称）。

④ 每摩尔绿原酸最多与          mol NaOH反应。

（3）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

① 反应中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为              。

② 上述反应中，属于取代反应的是           ，属于还原反应的是            。（填字母）

③ 非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件，写出该异构体的结构简式：            。

Ⅰ．不能与FeCl₃发生显色反应，但其一种水解产物能与FeCl₃发生显色反应。

Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

Answer

（1）①b②b③b④b⑤a（2）①C16H18O9②4③羧基、酯基④4

（3）①②acd，b③

【解析】

试题分析：（1）① 甲烷和苯性质稳定，不能使酸性高猛酸钾溶液褪色，而乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4褪色，答案选b。

② 苯酚遇FeCl3 溶液显紫色，甲苯不反应，能鉴别；甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，导致高猛酸钾溶液褪色，苯酚也能被高猛酸钾溶液氧化而导致高猛酸钾溶液褪色，不能鉴别；苯酚能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，而甲苯与溴水发生萃取，溶液分层，上层橙红色，能鉴别，答案选b。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，而乙酸能与饱和碳酸钠反应生成乙酸钠、CO2和水，然后分液除去，所以可用的试剂是饱和Na2CO3溶液，答案选b。

④ 含有醛基的物质能发生银镜反应，答案选b。

⑤ 在糖类中，二糖和多糖能发生水解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，而纤维素是多糖，蔗糖是二糖，它们能发生水解反应，答案选a。

（2）①根据绿原酸的结构简式可写出该物质的分子式为C16H18O9。

②连4个不同基团的C为手性C原子，则环己烷中除2个亚甲基外的4个C均为手性C原子，所以绿原酸分子中有4个手性碳原子。

③ 根据绿原酸的结构简式，该物质中含有羟基、羧基、 酯基。

④ 该物质含有2个酚羟基，一个羧基和一个酯基，则每摩尔绿原酸最多与4mol NaOH反应。

（3）①对比A、B的结构简式，可知X为。

②取代反应在形式上表现为“有上有下”，对比各步反应前后物质结构上的差别，可知acd属于取代反应；B属于加成反应。

③采取官能团拼凑法解答，Ⅰ、不能与FeCl3发生显色反应，说明不是酚，但其一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，说明该物质含有酯基，能水解，水解产物之一为酚；Ⅱ、分子中有3种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子高度对称，结构简式为。

考点：考查有机物的结构与性质，有机物的合成，有机反应类型等知识。