Question

有机物A()是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B()通过以下路线合成：

（1）化合物B中的官能团名称为____________和____________；

（2）化合物C到D的化学方程式为________________________；

（3）化合物E的结构简式为__________________；由F生成A的反应类型为_________________；

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式_________________；

①属于芳香族化合物；

②苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；

③可以发生银镜反应；

④核磁共振氢谱显示有4种化学环境不同的氢．

（5）已知：一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基：．写出以为原料制备化合物的合成路线流程图．

合成流程图示例：

Answer

（1）羧基 氯原子

（2）+CH3NH(CH2)2OH→+HCl

（3） 取代反应

（4）或

（5）

【解析】

试题分析：B发生取代反应生成C，根据C和F结构简式知，C发生取代反应生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子发生取代反应，则D结构简式为，D发生还原反应生成E，E结构简式为，E发生取代反应生成F，F发生消去反应生成A；（1）化合物B中的官能团名称为羧基和氯原子；（2）C发生取代反应生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子发生取代反应，则D结构简式为，化合物C到D的化学方程式为+CH3NH（CH2）2OH→+HCl；（3）化合物E的结构简式为，由F生成A的反应类型为取代反应；（4）B的同分异构体符合下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；③可以发生银镜反应，说明含有醛基；④核磁共振氢谱显示有4种化学环境不同的氢，说明含有4种氢原子；

符合条件的结构简式为或；（5）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇，水解可生成，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸、对苯二甲醇，其合成流程图为。

【考点定位】考查有机合成

【名师点晴】为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合应用能力，准确分析有机反应流程是解题关键；B发生取代反应生成C，根据C和F结构简式知，C发生取代反应生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子发生取代反应，则D结构简式为，D发生还原反应生成E，E结构简式为，E发生取代反应生成F，F发生消去反应生成A；难点是有机物合成路线设计，应根据目标产物是通过缩聚反应生成的聚合酯，可倒推出形成高分子化合物的单体，再结合题中信息解题就容易多了。