Question

化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：

（1）A中含有的官能团名称为              ．

（2）C转化为D的反应类型是               ．

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式                       ．

（4）1摩尔E最多可与         摩尔H₂加成．

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式               ．

A．能够发生银镜反应

B．核磁共振氢谱只有4个峰

C．能与FeCl₃溶液发生显色反应，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH

（6）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．

苯甲酸苯酚酯（ ）是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）                   ．合成路线流程图示例如下：

H₂C=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH．

Answer

（1）醛基；（2）取代反应；

（3）；

（4）4；（5）；

（6）．

【解析】由合成流程可知，A为CH3CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，C与CH3COCl发生取代反应生成D，D中含﹣COOC﹣，能发生水解反应，D水解酸化后发送至酯化反应生成E，

（1）A为乙醛，含﹣CHO，名称为醛基，故答案为：醛基；

（2）由上述分析可知，C中的﹣OH上的H被取代，则C转化为D的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；

（3）D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为

，

（4）E中含苯环与C=C，均能与氢气发生加成反应，则1摩尔E最多可与4molH2加成，故答案为：4；

（5）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：

A．能够发生银镜反应，含﹣CHO；

B．核磁共振氢谱只有4个峰，含4种位置的H；

C．能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚﹣OH，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH，含﹣COOCH，所以同分异构体为，故答案为：；

（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为

，