Question

某酯完全燃烧生成等物质的量的CO₂和水，该酯水解可得羧酸B和醇C，把醇C氧化可得羧酸D，且B与D互为同分异构体。由此酯可能是（       ）

A．CH₃CH₂COOCH(CH₃)₂                B．CH₃CH₂COOCH₂CH=CH₂

C．(CH₃)₂CHCOOCH₂CH(CH₃)₂           D．CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH(CH₃)₂

Answer

D

【解析】

试题分析：酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和水，则分子中H原子数目是C原子数目的2倍，属于饱和一元酯，水解可得羧酸B和醇C，把醇C氧化可得羧酸D，且B与D互为同分异构体，则形成该酯的羧酸与醇具有相同的C原子数目。则A、CH3CH2COOCH(CH3)2中H原子数目是C原子的2倍，形成该酯的羧酸为CH3CH2COOH、醇为HOCH(CH3)2，该醇不能氧化为羧酸，A不符合题意；B、CH3CH2COOCH2CH＝CH2中H原子数目不是C原子的2倍，B不符合题意；C、(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2中H原子数目是C原子的2倍，形成该酯的羧酸为(CH3)2CHCOOH、醇为HOCH2CH(CH3)2，该醇氧化为(CH3)2CHCOOH，羧酸B、D为同一物质，C不符合题意；D、CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2中H原子数目是C原子的2倍，形成该酯的羧酸为CH3CH2CH2COOH、醇为HOCH2CH（CH3）2，HOCH2CH（CH3）2氧化生成（CH3）2CHCOOH，与CH3CH2CH2COOH互为同分异构体，D符合题意，答案选D。

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断、同分异构体、酯及醇等性质与转化

【名师点晴】根据题目确定酯的结构特点，利用代入法进行验证即可。难点是醇发生催化氧化的条件判断，醇要想发生催化氧化，则与羟基相连的碳原子上必须含有氢原子，否则不能发生催化氧化，含有1个氢原子，则氧化生成酮，含有2个或2个以上则氧化生成羧酸。