Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

①称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H₂的45倍

②将此9.0gA在足量纯O₂充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g．

③另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反应，生成2.24LCO₂(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH₂(标准状况)．

④核磁共振氢谱显示A分子中有4种不同环境的氢原子，且4种氢原子个数比为3:1:1:1。

根据以上实验结果，回答下列问题。

（1）A的分子结构简式为____________；写出A分子中官能团的名称______________；

（2）A的系统命名是________________；

（3）A可在浓硫酸催化下生成一种六元环酯，写出该反应的化学方程式____________；

（4）A的一种同分异构体B与A具有相同的官能团，B分子经过如下两步反应可得到一种高分子化合物D，，写出D的结构简式______________。

Answer

（1） ；羟基 羧基 （2） 2-羟基丙酸

（3）（4）

【解析】

试题分析：（1）有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物质的分子式量为45×2=90；浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是5.4g÷18g/mol=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是13.2g÷44g/mol=0.3mol，所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C3H6O3；只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，生成2.24LCO2(标准状况)，则含有一个羧基，醇羟基可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)，则含有羟基数目是1个；根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含，4种类型的等效氢原子，氢原子的个数比是3：1：1：1，所以结构简式为：， A分子中官能团的名称羟基和羧基；（2）A的系统命名是2-羟基丙酸；（3）A可在浓硫酸催化下生成一种六元环酯，化学方程式为；（4）满足条件的B的结构简式为HOCH2CH2COOH，发生消去反应生成的C的结构简式为CH2=CHCOOH，发生加聚反应生成的高分子化合物为。

考点：有机物的结构推断与官能团的性质。