Question

【化学-选修5有机化学基础】

共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物P的合成路线如下：

（1）B的名称为________________， E中所含官能团的名称为              。

（2）I由F经①～③合成，F可以使溴水褪色。

a．①的化学方程式是                        ；

b．③的反应类型是                          。

（3）下列说法正确的是 _____________________（填序号）。

a．C可与水任意比例混合

b．A与1,3-丁二烯互为同系物

c．由I生成M时，1mol最多消耗3molNaOH

d．N不存在顺反异构体

（4）若E与N按照物质的量之比为1:1发生共聚生成P，则P的化学式为：            。高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物的亲水性__________（填“强”或“弱”）。

（5）D的同系物K比D分子少一个碳原子，K有多种同分异构体，符合下列条件的K的同分异构体的结构简式                。

a．苯环上有两种等效氢

b．能与氢氧化钠溶液反应

c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1molH₂

d. 该物质的核磁共振氢谱为1:2:2:2:3

Answer

（1）1,2-二溴乙烷 ；醚键、碳碳双键

（2）a、 b、氧化反应

（3）a、c （4） 强

（5）

【解析】

试题分析：A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，从A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是乙烯，B是1，2-溴乙烷，C是乙二醇，D的结构简式为：，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：；根据I的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为：HOCH2CH＝CHCH2OH，G和溴化氢发生加成反应生成H，H的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M，M的结构简式为：NaOOCCH＝CHCOONa，然后酸化得到N，N的结构简式为：HOOCCH＝CHCOOH，E和N反应生成P，则P的结构简式为： 。

（1）根据以上分析可知）B为1，2-二溴乙烷。根据E的结构简式可知还有的官能团是醚键、碳碳双键。

（2根据以上分析可知①的化学方程式是

；反应③由羟基变羧基，所以发生氧化反应；

（3）a. 乙二醇可与水以任意比例混溶，a正确；b. 乙烯与1，3-丁二烯不互为同系物，b错误；c. I中存在2个羧基和1个氯原子，所以生成M时，1mol I最多消耗3 mol NaOH，c正确；d. N存在顺反异构体d错误，答案选ac；

（4）若E与N按照物质的量之比为1:1发生共聚生成P，则P的化学式为

；E的结构简式为P中含有亲水基，E不含亲水基，所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强；

（5）D的同系物K比D分子少一个碳原子，K 有多种同分异构体，符合下列条件的K的同分异构体的结构简式，a．苯环上有两种等效氢；b．能与氢氧化钠溶液反应，说明含有酚羟基或羧基；c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1molH2，即含有2个羟基，所以应该是酚羟基；d. 该物质的核磁共振氢谱为1:2:2:2:3，所以符合条件的有机物结构简式为。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断写，化学方程式书写，物质的性质应用，同分异构体、反应类型、官能团判断等

【名师点晴】有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。该题的难点是同分异构体判断。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。有时还存在顺反异构， 关于顺反异构体需要明确存在顺反异构体的条件是分子中至少有一个键不能自由旋转（否则将变成另外一种分子），其次双键上同一碳上不能有相同的基团，例如该题中的HOOCCH＝CHCOOH存在顺反异构体。