Question

现有一种有机物，通过元素分析得到的数据为C：85.71％，H：14.29％(质量分数)。质谱数据表明它的相对分子质量为84。已知该物质可能存在多种结构，A、B和C是其中的三种。请根据下列要求填空：

（1）该化合物的分子式为__________；

（2）A与氢气加成生成2-甲基戊烷，则A的结构可能有__________种(考虑顺反异构)；

（3）经检验B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且一氯代物只有两种，则B的结构简式为__________

（4）已知烯烃能发生反应：

C经臭氧化并经锌和水处理生成D和E，如图：

己知H核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积之比为3：1。

①物质C的名称：__________________________；

②E与银氨溶液反应的化学方程式为：________________________；

③F与G生成H的化学方程式为： ____________________________。

Answer

（1）C6H12；（2）5；（3）；（4）①3，3-二甲基-1-丁烯；

②；

③。

【解析】

试题分析：（1）该有机物的相对分子质量为84，C的质量分数85.71%，H的质量分数14.29%，二者质量分数之和为100%，故该有机物属于烃，分子中C原子数目为=6、H原子的数目为=12，故该有机物的分子式为C6H12，故答案为：C6H12；

（2）A与氢气加成生成2-甲基戊烷，则A分子中含有1个C=C双键，2-甲基戊烷的结构简式为（CH3）2CHCH2CH2CH3，A的可能结构有：（CH3）2CHCH2CH=CH2、（CH3）2CHCH=CHCH3(含顺反异构)、（CH3）2C=CHCH2CH3、CH2=CH（CH3）CH2CH2CH3，共5种，故答案为：5；

（3）B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明B不含不饱和键，应为环烷烃，且其一氯代物只有两种，分子存在2种H原子，B含有1个三元环，环上每个碳原子连接一个甲基，故B的结构简式为；

（4）C发生臭氧氧化生成D与E，则C中含有碳碳双键，D常温为气体，则D为HCHO，D与氢气发生加成反应生成F为CH3OH，E氧化生成G为羧酸，G与F发生酯化反应生成H，H有两种不同化学环境的氢原子，醇F中甲基存在1种H原子，则剩余9个氢原子化学化学环境相同，故H中存在3个甲基，则G为（CH3）3CCOOH，E为（CH3）3CCHO，H为（CH3）3CCOOCH3，C为（CH3）3CCH=CH2，

①C为（CH3）3CCH=CH2，化学名称为：3，3-二甲基-1-丁烯，故答案为：3，3-二甲基-1-丁烯；

②E为（CH3）3CCHO，E与银氨溶液反应的化学方程式为：

；

③F与G生成H的化学方程式为：

考点：考查了有机物推断、限制条件同分异构体书写、有机物命名等的相关知识。