Question

奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物．用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为

请回答下列问题：

（1）G物质中的含氧官能团的名称是               、              ．

（2）反应A→B的化学方程式为             ．

（3）上述④、⑤变化过程的反应类型分别是            、             ．

（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：            

Ⅰ．苯环上只有两种取代基．

Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢．

Ⅲ．能与NaHCO₃反应生成CO₂．

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₃OHCH₃COOCH₂CH₃．

Answer

（1）醚键、羧基；

（2）

；

（3）加成（还原）反应；消去反

（4）

；；

（5）

．

【解析】

（1）根据G的结构简式可知，G中含有的官能团为醚键和羧基，

（2）反应A→B可以认为A中酚羟基上的H被CH3CO取代，该反应的方程式为：

，

（3）反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E，该反应也属于还原反应；

反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，根据E和G的结构简式可知F的结构简式为：，所以反应⑤为醇羟基的消去反应，

（4）C的结构简式为，Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2，分子中含有羧基，则满足条件的C的同分异构体的结构简式为：、，

（5）以和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成，需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，所以合成流程为：，