Question

对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜； ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。回答下列问题：

（1）E中所含官能团的名称为                          ；

（2）D的结构简式为                    ；F的分子式为                     ；

（3）由B生成C的化学方程式为                    ，该反应类型为             ；

（4）在一定条件下，由G聚合得到的高分子化合物的结构简式为                   。

（5）写出符合下列条件的化合物G的所有同分异构体的结构简式                   。

①苯环上一溴代产物只有两种；②遇FeCl₃溶液显紫色；③能发生银镜反应。

Answer

（1）氯原子，羧基； （2）；C7H4O3Na2

（3）；取代反应 （4）或者表达出链端也可

（5）

【解析】

试题分析：由A的分子式为C7H8，系列转化得到G，G与丁醇最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，则A为甲苯，G为，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为。

（1）E为，含有羧基和氯原子；

（2）由上述分析可知，D的结构简式为，由上述分析可知，F为，分子式为C7H4O3Na2；

（3）由B生成C是在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成，反应的化学方程式为；

（4）由上述分析可知，G的结构简式为，由G生成的高聚物应为；

（5）由上述分析可知，G的结构简式为，其同分异构体①苯环上一溴代产物只有两种，说明结构对称；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，其结构简式为。

考点：考查有机物合成和推断