Question

【化学---有机化学基础】

菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：

（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是______________________；

（2）由A生成B的反应类型是____________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________；

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式__________________________________；

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例：

Answer

（1），碳碳双键、醛基

（2）加成(或还原)反应；CH3CH3，

（3）—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O

（4）

【解析】

试题分析：根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH．（1）由上述分析可知，A的结构简式为，所含官能团有：醛基、碳碳双键；（2）由A生成B的反应类型属于加成反应，E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：； （3）D和E反应生成F的化学方程式为：；（4）由转化关系中反应可知，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇，合成路线流程图为：。

【考点定位】考查有机物的推断与合成

【名师点晴】利用转化关系中有机物进行分析解答，培养学生学生的分析推理能力、获取信息能力、知识迁移运用能力，难度中等；具体分析推理过程：根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH，据此分析解答。