Question

由基本有机化工原料A(C₂H₂)制备有机物D和聚异戊二烯的合成路线如下图所示：

完成下列填空：

（1）．上述转化步骤中与反应①的反应类型相同的是             (填编号)。

（2）．m与n的关系为                 。

（3）．异戊二烯分子中最多有        个原子共平面。

（4）．在异戊二烯的同分异构体中，与A具有相同官能团且分子中有支链的有机物的名称是         。

（5）．参照流程图中异戊二烯的合成路线，若把步骤⑤中的反应物丙酮改为乙醛，则经过反应⑤、⑥、⑦后得到的有机物是                            。

Answer

（1）．⑤⑥ （2）． n = 2m

（3）． 11 （4）． 3-甲基-1-丁炔 （5）．1,3-丁二烯

【解析】

试题分析：由分子式可知A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成；（1）．反应①的反应类型是加成反应，其它也属加成反应的有⑤⑥（2）．结合和的分子组成可知m与n的关系为n = 2m。（3）．异戊二烯结构简式为CH2=C（CH3）-CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：。（4）．与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3，其中CH3CH（CH3）-C≡CH有支链，名称为3-甲基-1-丁炔；（5）．乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，名称为1,3-丁二烯。

考点：有机推断与合成，侧重烯烃、炔烃的性质的考查。