Question

酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：

（1）酮洛芬中含氧官能团的名称为          和          。

（2）化合物E的结构简式为          ；由C→D的反应类型是          。

（3）写出B→C的反应方程式          。

（4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式          。

Ⅰ、能发生银镜反应；Ⅱ、与FeCl₃发生显色反应；III、分子中含有5种不同化学环境的氢

（5）请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如图：

Answer

（15分）

（1）羧基；羰基；

（2）；取代反应；

(3) ；

(4) ；

（5）；

【解析】

试题分析：（1）根据酮洛芬的结构，其中含氧官能团有羧基；羰基，故答案为：羧基；羰基；

（2）根据流程图，D与NaCN发生取代反应生成E，化合物E的结构简式为，由C→D是苯环侧链甲基上的氢原子被Br原子代替的反应，属于取代反应，故答案为：；取代反应；

（3）根据流程图，B→C是B中的酰基氯与苯环发生的取代反应，反应方程式为：

（4）Ⅰ、能发生银镜反应，说明分子结构中存在醛基；Ⅱ、与FeCl3发生显色反应，说明存在酚羟基；Ⅲ、分子中含有5种不同化学环境的氢，说明分子结构中存在5种不同化学环境的氢原子，根据上述要求，A的同分异构体是，故答案为：；

（5）根据流程图，C→D，可以在甲苯侧链甲基上引入卤素原子，从而引入-CN，氧化后可以删除羧基，再跟乙醇酯化即可，合成路线流程图为：

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。