Question

苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，是一种常用的局部麻醉剂，其合成路线如下图所示：

已知：① 当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。

请回答下列问题：

（1）上述合成路线中属于取代反应的是             。（填代号）。

化合物C中含有的含氧官能团的名称为              。

（2）合成路线中反应①的化学方程式为             。

（3）下列关于上述合成路线的说法中正确的是             。（填字母）

a．反应①除主要生成物质A外，还可能生成、等

b．步骤①和②可以互换

c．反应③是还原反应

（4）苯佐卡因有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：        。

①有两个对位取代基；②－NH₂直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基。

（5）化合物有较好的阻燃性，请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：

Answer

(15分) （1）①④（2分） 羧基（2分）

（2）（2分）

（3）ac（2分）

（4）

等中的任1个（2分）

（5）（5分）

【解析】

试题分析：在反应④中，C与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则C应为，根据题给B的分子式为C5H7NO4，可知B为，由题给信息，①当苯环上连有甲基时，再 引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位，当苯环上连有羧基时，再 引入的其他基团主要进入羧基的间位，所以A为。（1）根据以上分析，反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，为取代反应，反应②为在高锰酸钾条件下被氧化生成，为氧化反应，反应③为，在铁，氯化氢作用下发生还原反应生成，为还原反应，反应④为与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则为取代反应，C为，含有的含氧官能团的名称为羧基。（2）反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，反应的化学方程式为。（3）a、根据题个信息，甲苯和与浓硝酸发生邻位取代或生成三硝基甲苯，正确。B、因为当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位，当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位，所以当步骤①和②互换时，先氧化成羧基，再 取代则就不是对位而是间位，错误。C、反应③为在铁氯化氢作用下发生还原生成，为还原反应，错误。所以选ac。（4）①有两个对位取代基，②为-NH2直接连在苯环上，③分子结构中含有酯基，则符合条件的同分异构题为，

等中的任1个。（5）采用逆推法，要合成，则要得到，模仿流程中用甲苯到C的反应，不同的是在邻位取代，则流程图为：

考点： 有机物的合成