Question

菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：

（1）A的结构简式为                 ， G物质核磁共振氢谱共有         个峰。

（2）写出F和G反应生成H的化学方程式                          。写出D生成E的化学方程式                                  。

（3）   呋喃酚是一种合成农药的重要中间体，它的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式：                             。

①环上的一氯代物只有一种    ②含有酯基    ③能发生银镜反应

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：

合成路线：________________________________________

Answer

(13分)

（1）；4；

（2）+CH2=CHCH2OH +H2O；

；

（3） ；

（4）；

【解析】

试题分析：根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到D为，再发生催化氧化反应生成E为，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成F为，对比H与F的结构可知，F与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到H，故G为CH2=CHCH2OH。

（1）由上述分析可知，A的结构简式为，G为CH2=CHCH2OH分子中含有4种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱共有4个峰，故答案为：；4；

（2）F为， G为CH2=CHCH2OH，二者发生酯化反应生成H，反应的方程式为+CH2=CHCH2OH+H2O，D为，发生催化氧化反应生成E为，反应的方程式为：，故答案为： +CH2=CHCH2OH +H2O；；

（3）①环上的一氯代物只有一种，表示分子结构上的对称性较好；②含有酯基；③能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基； 呋喃酚的分子式为C10H12O2，满足上述条件的同分异构体的结构简式有：，故答案为：；

（4）由转化关系中反应可知，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇，合成路线流程图为：，故答案为：。

考点：考查了有机物的推断与合成的相关知识。