Question

Ⅱ．选修5——有机化学基础

常用药——羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：

已知：

（1）羟苯水杨胺的化学式为              。对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是______。

A．1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol NaOH反应

B．不能发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）D的名称为               。

（3）A→B所需试剂为             ；D→E反应的有机反应类型是              。

（4）B→C反应的化学方程式为                         。

（5）F存在多种同分异构体。

①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是          。

A．质谱仪     B．红外光谱仪    C．元素分析仪    D．核磁共振仪

②F的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有            种；

写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式           。

Answer

（1）C13H11NO3 C、D（2）对硝基苯酚（3）浓硝酸和浓硫酸 还原

（4）

（5）①C ② 9种

、

【解析】

试题分析：从合成路线上可知羟苯水杨胺为和E合成的一种物质，然后通过逆推可知E为对氨基苯酚，从而逆推D为对硝基苯酚，C为对硝基苯酚酸钠，B为对硝基氯苯，A为氯苯，据此回答。

（1）根据羟苯水杨胺的结构简式可知其化学式为C13H11NO3；A.根据羟苯水杨胺的结构简式可知，该分子中含有2个酚羟基和1个肽键，则1 mol羟苯水杨胺最多可以和3 mol NaOH反应，A项错误；B．该分子含有酚羟基，属于酚，能发生硝化反应，B项错误；C．该分子含有肽键，可发生水解反应，C项正确；D.该分子含有酚羟基，可与溴发生邻对位的取代反应，D项正确；答案选CD。

（2）根据上述分析，D为对硝基苯酚；

（3）从A到B为氯苯的一个硝化过程，因此A → B反应所需的试剂是浓硝酸和浓硫酸；D到E是加氢去氧的过程，反应类型是还原反应。

（4）根据上述推断，B为对硝基氯苯，C为对硝基苯酚酸钠，B→C反应的化学方程式为。

（5）①A.质谱仪又称质谱计，分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器；B.红外光谱仪是测定结构的；C.元素分析仪是测定元素种类的，因此完全相同的是元素分析仪；D.核磁共振仪是测定氢原子种类的；答案选C。

②根据上述推断，F为，与F互为同分异构体，能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，又能发生银镜反应，说明含有醛基，则1个-OOCH、1个-OH与苯环相连有邻、间、对三种，一个醛基、2个-OH与苯环相连有6种，共有9种；其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式有

、。

【考点定位】考查有机物的合成，有机化学方程式的书写，反应条件，同分异构体的判断等知识。

【名师点睛】本题考查有机物的合成，有机化学方程式的书写，反应条件，同分异构体的判断等知识。本题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，题目难度中等。该类试题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。该题以逆推的方法推断出各种物质，再根据题目要求作答。