Question

有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO₂和14.4 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的CCH，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6∶1∶1。

（1）写出A的分子式_________________；

（2）写出A的结构简式____________________；

（3）下列物质一定能与A发生反应的是____________________（填序号）

a．H₂     b．Na      c．KMnO₄      d．Br₂

（4）有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br₂加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6∶1∶1，则B的结构简式是___________。

Answer

（1）C5H8O；（2）；

（3）a、b、c、d；（4）。

【解析】

试题分析：（1）CxHyOZ＋（x＋y/4－z/2）O2→xCO2↑＋y/2H2O，n（CO2）=44/44mol=1mol，有机物中n（H）=14.4×2/18mol=1.6mol，因此有机物m（O）=16.8－12－1.6=3.2g，则n（O）=3.2/16mol=0.2mol，n（C）:n（H）:n（O）=1:1.6:0.2=5:8:1，根据有机物的相对分子量为84，则推知此有机物的化学式为C5H8O；（2）红外光谱分析标明有机物含有－OH，分子端以及有机物碳原子的特点，此有机物中含有，核磁共振氢谱有3种峰，说明有三种不同的氢原子，应是对称结构，且三种氢原子的个数比为6：1：1，则B的结构简式：；（3）a、有机物中含有碳碳叁键，和氢气发生加成反应，故正确；b、含有官能团羟基，和金属钠反应产生氢气，故正确；c、含有碳碳叁键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；d、和碳碳叁键和加成反应，故正确；（4）1molB可以和1molBr2发生加成，说明含有1mol“C=C”，核磁共振氢谱有3种峰，且峰面积之比为6：1：1，根据化学式，推出B的结构简式为－CHO，则B的结构简式为：。

考点：考查有机物分子式的确定、结构简式的确定、官能团的性质、同分异构体等知识。