Question

【化学—选修5有机化学基础】

物质A（C₅H₈）是形成天然橡胶的单体,它的一系列反应如下图所示（部分反应条件略去）:

请按要求回答下列问题:

（1）反应①和③的反应类型分别是_____________、_____________。

（2）B的分子式为_________________；B形成高聚物的结构简式为_______________________。

（3）反应②的化学方程式为________________________。

（4）C为一溴代物,分子中含均2个,反应④的化学方程式为_____________________。

（5）A的名称是______________________。

写出所有符合下列条件的A的同分异构体的结构简式:____________________

①环状  ②核磁共振氢谱显示有2种氢原子  ③不含立体异构________________________。

Answer

（1）加成反应 取代反应

（2）C5H8O2（1分）

（3）

（4）

（5）2—甲基—1,3—丁二烯（或异戊二烯）

【解析】

试题分析：化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，所以A是异戊二烯，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简式知，A和B发生了加成反应，B的结构简式为：CH2=CHCOOCH2CH3，和溴发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，和溴反应生成C，C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C8H10O3，所以C的结构简式为：，C在氢氧化钠水溶液下水解再酸化分子式为C8H10O3结构简式为。

（1）通过以上分析知，①和③的反应类型分别是加成反应和取代反应。

（2）通过以上分析知，B的分子式为C5H8O2，B形成高聚物的结构简式为；

（3）反应②为与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，反应的化学方程式为，；

（4）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C8H10O3，反应的化学方程式为：

（5）化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，所以A是异戊二烯，符合下列条件的A的同分异构体的结构简式:

。

【考点定位】有机物的推断

【名师点睛】本题考查有机物的推断，正确理解题干信息找准突破口，熟练掌握常见有机物结构与性质为即可解答该题，题中物质A（C5H8）是形成天然橡胶的单体，就是突破口，试题涉及的知识点较多，综合性较强，充分考查综合分析能力及对知识灵活应用能力。