Question

局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

请完成下列填空．

（1）比A多一个碳原子，且苯环上只有一个支链的A的同系物的名称是_______．反应①所需试剂和条件为_____________________。

（2）设计反应②的目的是______________。

（3）B的结构简式为_______________；C中官能团的名称是______________。

（4）满足下列条件的D的同分异构体的一种结构简式为__________或____________；1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗_________molNaOH．

①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子

（5）写出以A为原料（其他试剂任选）合成邻氨基苯甲酸甲酯()的合成路线流程图．

①已知：苯环取代基定位基团中甲基是邻对位定位基团；-NO₂在Fe/HCl条件下还原成-NH₂

②合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）乙苯；浓硝酸、浓硫酸；加热；（2）保护氨基，使其在后续的反应中不被氧化；（3）；氨基和羧基；（4），2；

（5）

【解析】

试题分析：A的分子式为C7 H8 ，结合对甲基苯胺结构，可知A为，甲苯与硝酸在浓硫酸作用下发生对位的取代反应，产生对硝基甲苯，所以反应①的产物为，对比反应①、③的分子式，应是甲基氧化为羧基，则反应③的产物为；C、D均可以得到，再对比分子式可知，C为，D为，则B为

，发生取代反应得到普鲁卡因E．（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物结构简式为，名称是邻二甲苯，反应①的试剂是浓硝酸、反应条件是浓硫酸作催化剂加热；（2）氨基易被氧化，为防止氨基被氧化，所以设计反应②的目的是保护氨基；

（3）B的结构简式为；C为，C的官能团名称为氨基和羧基；

（4）D为，D的同分异构体符合下列条件：①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③有3种不同环境的氢原子，其中一种结构简式为，酯基水解生成的酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2mol NaOH；

（5）以为原料（其他试剂任选）合成邻氨基苯甲酸甲酯，可以先将甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯，用高锰酸钾将甲基氧化成羧基，再用铁和盐酸将硝基还原成氨基，再与甲醇发生酯化反应即可得产品，反应的合成路线为。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。