Question

存在于茶叶的有机物A，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种。A遇FeCl₃溶液发生显色反应。F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环。它们的转化关系如下图：

请回答下列问题：

（1）有机物A中含氧官能团的名称是                     ；

（2）写出下列反应的化学方程式

A→B：                                   ；

M→N：                                   ；

（3）A→C的反应类型为            ，E→F的反应类型为               ；

（4）1mol A可以和         mol Br₂ 反应；

（5）某营养物质的主要成分(分子式为C₁₆H₁₄O₃)是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，则R的含有苯环的同分异构体有         种（不包括R）；

（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C₁，请写出C₁在NaOH水溶液中反应的化学方程式                                                     

Answer

（1）羟基 羧基

（2）

（3）加成反应 酯化（取代）反应

（4）3 （2分） （5）4 （2分）

（6）

【解析】

试题分析：A的分子式为C9H8O3，分子中所含的苯环熵有2个取代基，取代基不含支链 ，且苯环熵的一氯代物只有2种，2个取代基处于对位，A遇到氯化铁溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，A能和碳酸氢钠反应，分子中含有羧基，A的不饱和度为（2×9+2-8）/2=6，所以含有碳碳双键，所以A得结构简式为，X在浓硫酸加热条件下生成A和M，M的分子式为C2H6O，为乙醇，乙醇方程式消去反应生成乙烯，N为乙烯。X为，A与碳酸氢钠反应生成B，为，B与钠反应生成D，D为，A与氯化氢反应生成C，C的分子式为C9H9ClO3，由A和C的分子式可知，发生加成反应，C在氢氧化钠水容易中发生水解反应生成E，E在浓硫酸加热条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为。

（1） 由上述分析可知，有机物A含有官能团为羟基和羧基。

（2）A到B的反应为

M到N的反应为：

（3）A到C时与氯化氢反应的加成反应； E到F发生的是酯化（取代）反应。

（4）与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，碳碳双键反应为加成反应，所以1摩尔A反应消耗3摩尔溴。（5） 某营养物质的主要成分是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，所以R为C7H8O，R为苯甲醇，R含有苯环的同分异构体，若含有1个支链为苯甲醚，若含有2个支链为-OH和-CH3，羟基和甲基有邻间对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体有4种。

（6）A到C的过程中还可能有另一种产物C1，C1为

C1在氢氧化钠水溶液中反应的方程式为：

考点：有机物的推断，有机物的合成

【名师点睛】同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式）

1、醇—醚 CnH2n+2Ox 2、醛—酮—环氧烷（环醚）CnH2nO

3、羧酸—酯—羟基醛 CnH2nO2 4、氨基酸—硝基烷

5、单烯烃—环烷烃 CnH2n 6、二烯烃—炔烃CnH2n-2