Question

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

。

G的合成路线如下：

其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去

已知：

请回答下列问题：

（1）（4分）A的结构简式是              ， C的结构简式是          

（2）D中官能团的名称是               

（3）第③步反应的化学方程式是                   。

（4）第①~⑥步反应中属于加成反应的有            （填步骤编号）。

（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有          种。   

①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有两种峰。

Answer

（1）(4分)CH3CH(CH3)CH2Br OHC-COOCH2CH3

（2）羟基、酯基、醛基

（3）2 CH3CH(CH3)CH2OH+O2→(Cu或Ag，加热)2CH3CH(CH3)CHO+2H2O

（4）①④⑥

（5）3种

【解析】

试题分析：异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧化生成异丁醛，则B是2-甲基-1-丁醇，A为2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知道，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知道，F的结构简式为HOCH2C(CH3)2CHOHCOOH，E的结构简式为OHCC（CH3)2CHOHCOOH，D的结构简式为OHC(CH3)2CHOHCOOCH2CH3。C的结构简式为OHCCOOCH2CH3。（1）由上述分析知A的结构简式为CH3CH(CH3)CH2Br，C的结构简式为OHC-COOCH2CH3。（2）D的官能团有羟基、酯基、醛基。（3）第③步反应为醇被氧化成醛，方程式为：2 CH3CH(CH3)CH2OH+O2→(Cu或Ag，加热)2CH3CH(CH3)CHO+2H2O

（4）①为加成，②为水解或取代，③为氧化，④为加成，⑤为水解或取代，⑥为加成，所以属于加成反应有①④⑥。（5）满足要求的同分异构体有：CH3COOCH2CH2COOCCH3，CH3CH2COOCCOOCH2CH3，CH3OOCCH2CH2COOCH3。共3种

考点： 有机物的推断

【名师点睛】有机物的推断，要明确有机物含有的官能团及其性质，采用正推和逆推相结合的方法极性分析推导。注意醛之间发生的加成反应时的断键的方式。