Question

某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，分子式C₇H₈。现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，F的分子式为C₇H₇NO₂，Y是一种功能高分子材料。

已知下列信息：

（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基

（2）

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：

（1）X的结构简式是      ，其核磁共振氢谱图有      个吸收峰；

（2）有机物C的结构简式是                    ；

（3）阿司匹林分子中含有的官能团的名称是        ；1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为            mol；

（4）Y的结构简式为                      ；

（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有        种；

（6）以下是由A和其他物质合成的流程图，。

甲→乙反应的化学方程式为                          ．

Answer

（14分）

（1）；4

（2）

（3）酯基、羧基；3

（4）

（5）6种

（6）

【解析】

试题分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，Y是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，Y为。

（1）通过以上分析知，X是，分子中含有4种H原子，核磁共振氢谱图有4个吸收峰，故答案为：；4；

（2）根据上述分析，有机物C的结构简式，故答案为：；

（3）由阿司匹林的结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，故答案为：酯基、羧基；3；

（4）由上述分析可知，Y为，故答案为：；

（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4种位置，共有6种同分异构体，故答案为：6；

（6）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，故甲→乙反应的化学方程式为：，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。