Question

以A和乙醇为基础原料合成香料甲的流程图如下：

已知：R—Br+NaCN → R—CN+NaBr；R—CN R—COOH

杏仁中含有A，A能发生银镜反应。质谱测定，A的相对分子质量为106。5.3g A完全燃烧时，生成15.4 g CO₂和2.7 g H₂O。

（1）A的分子式___             _ 其苯环的一氯代物共有        _种

（2）反应③的反应类型是___        ___

（3）写出反应②与⑤的化学方程式___            __、____            __

（4）5.3 g A加入至足量新制氢氧化铜悬浊液中，加热充分反应，制得砖红色沉淀的质量为        g。

Answer

（1）C7H6O；3；

（2）取代反应

（3）—CH2OH +HBr →- CH2Br +H2O；—CH2COOH + CH3CH2OH-CH2COOCH2 CH3 + H2O

（4）7.2 g

【解析】

试题分析：A的相对分子质量为106，5.3gA的物质的量为=0.05mol，完全燃烧时，生成CO2的物质的量为=0.35mol，生成H2O的物质的量为=0.15mol，故有机物A中N（C）==7\N（H）==6，分子中N（O）==1，故A的分子式为C7H6O，A能发生银镜反应，所以A中含有醛基，其不饱和度为=5，A中含有苯环，则A是，苯甲醛和氢气发生加成反应生成B，结合反应②产物的分子式可知，醛基发生加成反应B为，B与HBr发生取代反应生成，和氰化钠反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，反应生成E，E能和乙醇反应生成酯，则E是羧酸，结合题给信息知，E是，甲是。

（1）由上述分析可知，A的分子式C7H6O，结构简式为，其苯环的一氯代物共有3种，故答案为：C7H6O；3；

（2）反应③是中溴原子被-CN取代生成，属于取代反应，故答案为：取代反应；

（3）反应②的化学方程式为—CH2OH +HBr →- CH2Br +H2O；反应⑤的化学方程式为：，故答案为：—CH2OH +HBr →- CH2Br +H2O；；

（4）5.3g A物质的量为0.05mol，加入至足量新制氢氧化铜悬浊液中，加热充分反应，由-CHO～Cu2O，可知生成Cu2O的质量为0.05mol×144g/mol=7.2g，故答案为：7.2

考点：考查了有机物的推断的相关知识。