Question

I．有甲、乙、丙三种物质：

          

甲                乙                         丙

（1）乙中含有的官能团的名称为_______   ________（不能写苯环）。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应II（取代反应）的条件是__     ___，反应III（加成反应）的化学方程式为____      ___（不需注明反应条件）。

（3）由甲出发合成丙的路线之一如下(提示：C的含氧官能团为醛基和羟基)

(ⅰ)下列物质不能与B反应的是             （选填序号）。

a．金属钠     b．溴水    c．乙酸    d．碳酸钠溶液

(ⅱ)丙的结构简式为                  。

(ⅲ)D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式                      。

a．苯环上两个取代基且在对位

b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色

c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应

Answer

（1）氯原子 羟基（每个一分，2分） （2）NaOH溶液，加热 (2分)

（3）(ⅰ) bd

(ⅱ)

(ⅲ)、、

【解析】

试题分析：甲在一定条件下反应生成，根据甲和的结构简式知，甲发生取代反应生成，反应生成Y，Y反应生成乙，则发生取代反应生成Y，Y发生加成反应生成乙，所以Y的结构简式为：；

甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：

（1）乙中含有的官能团的名称为氯原子 ，羟基

（2）甲发生取代反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，和氯化氢发生加成反应生成乙，反应方程式为：

答案为：NaOH溶液，加热，

（3）(ⅰ) B的结构简式为：，B能和钠反应，能和乙酸发生酯化反应，则不能和B反应的物质是bd，故选bd；

(ⅱ)通过以上分析知，丙的结构简式为

(ⅲ)D的结构简式为：，D的结构简式符合下列条件：

a．苯环上两个取代基且在对位，说明苯环上含有两类氢原子；

b．遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；

c．能与Br2/CCl4发生加成反应说明含有碳碳不饱和键，

则符合条件的D的同分异构体有：、、 3种同分异构体

考点：有机推断