Question

1 mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1 molB和1 molC。B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C与B分子中C原子数相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2。

（1）C的分子式为                     ，A的摩尔质量为                       ；

（2）B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式                      ；

（3）C有多种同分异构体，其中属于酯类的同分异构体有      _______种；

（4）C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种。写出A的结构简式              。

Answer

(1)C8H8O2；256g/mol；

(2) HOCH2——CH2OH ；

(3)6；

(4)CH3——COOCH2——CH2OH

【解析】

试题分析：有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种，说明B的苯环上有1中H原子，则B的取代基应相同，且分子对称，B能与金属Na反应但不能与NaOH反应，说明B中含有-OH，应为醇，则C为酸，B中含有苯环，则C原子数应大于6，设B中含有8个C，则含有10个H，因结构对称，则至少含有2个-OH，如含有2个O，则相对分子质量为8×12+10+2×16=138，则符合135＜Mr（B）＜140，所以B的分子式为C8H10O2，结构简式为HOCH2——CH2OH，Mr（B）=Mr（C）+2，则C的相对分子质量为136，应比B少2个H，分子式应为C8H8O2，结构简式为CH3——COOH。

（1）由以上分析可知，C的分子式为C8H8O2，根据质量守恒可知：Mr（B）+Mr（C）=Mr（A）+Mr（H2O）18，则Mr（A）=138+136-18=256，则A的摩尔质量为为256g/mol，故答案为：C8H8O2；256g/mol；

（2）由以上分析可知B的结构简式为HOCH2——CH2OH，故答案为：HOCH2——CH2OH；

（3）C为CH3——COOH，属于芳香酯类的同分异构体有—COO CH3、CH3——OOCH（邻、间、对）以及—CH2OOCH，共5种，故答案为：5；

（4）由以上分析可知A为CH3——COOCH2——CH2OH，故答案为：CH3——COOCH2——CH2OH。

考点：考查了有机物的推断、同分异构体的相关知识。