Question

罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下：

（1）B分子中的官能团有          和           （填名称）。

（2）D→E的转化属于            反应（填反应类型）。

（3）E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是                  。

（4）E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的异构体X的结构简式：                。

Ⅰ．含氧官能团种类与D相同。

Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰。

Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种。

（5） 已知：（R、为烃基）。根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1） 醚键；溴原子；

（2） 取代

（3）

（4） 或

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据B的结构简式可知B中所含官能团为醚键和溴原子，故答案为：醚键；溴原子；

（2）比较D和E的结构简式可知，D中的-OH被氯原子取代，所以D→E的转化属于取代反应，故答案为：取代；

（3）比较E和G的结构简式，利用元素守恒可知F的结构简式为，故答案为：；

（4）根据E的结构，结合条件Ⅰ．含氧官能团种类与D相同，即含醚键和羧基，Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，即分子中有4种等效氢，Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种，即苯环上有两种等效氢，所以符合条件的X的结构简式为，故答案为：；

（5）以乙醇为原料制备，可以将乙醇与HBr生成溴乙烷，溴乙烷与KCN发生类似B→C的反应得到CH3CH2CN，再将乙醇氧化得乙醛，用CH3CH2CN与乙醛发生题中信息中的反应，再酸性水解即得产品，合成路线为，故答案为：.

考点：考查了有机物的结构和性质以及有机合成的相关知识。