Question

（15分）

聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④

回答下列问题：

（1）A的结构简式为                        。

（2）由B生成C的化学方程式为                          。

（3）由E和F生成G的反应类型为              ，G的化学名称为                。

（4）由D和H生成PPG的化学方程式为：                         。（3分）

（5）写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的有机物结构简式：             。

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体   ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1

（6）D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_________(填标号)。

a．质谱仪    b．红外光谱仪     c．元素分析仪     d．核磁共振仪

Answer

（1）

（2）

（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）（4）（3分）

（5）；

（6）c

【解析】

试题分析：（1）烃A的相对分子质量为70， 70除以12等于5余数是10，即烃A分子式为C5H10，又因为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，所以结构为；（2）A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，由B生成C的化学方程式为；（3）化合物C的分子式为C5H8；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO，反应类型为加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛；（4）G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG，化学方程式为：；（5既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则含有-COOCH结构，D中共5个C，则含3个C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是；（6）D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同。

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点睛】有机物结构的推断与有机框图题是高考的一大热点，这类题目的解答主要是从有机物的分子式、性质及转化关系等方面，再结合题设中给出的其它信息，找出物质的类别或可能的官能团，从而推断出物质的结构。本题为2015年高考真题，把握合成中碳链变化、官能团变化及反应条件为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难度中等