Question

［化学—选修（五）有机化学基础］（15分）

苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，某种药物中间体的合成路线如下：

已知：

（1）C中含氧官能团的名称为                  ；

（2）反应I的反应类型是                     ；

（3）反应Ⅱ的化学方程式为                   ；

（4）化合物B的名称是             ，E的结构简式为               ；

（5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式              （任写两种）。

①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种

②能与FeCl₃溶液发生显色反应

③红外光谱显示有

Answer

（1）醛基、酚羟基；（2） 加成反应；

（3） ；

（4） 乙醛， ；

（5）、、、。

【解析】

试题分析：（1）根据C的结构简式含有的官能团是酚羟基、醛基、碳碳双键，其中属于含氧官能团的是酚羟基、醛基；（2）反应I的实质是羟基对位的C－H断裂，甲醛上羰基一个键断裂，断裂的氢原子和羰基上的氧原子相连构成羟基，剩下连接，因此反应类型属于加成反应；（3）反应Ⅱ的条件是Cu、O2，再结合反应物含有的官能团，应是醇的催化氧化，反应方程式为：2+O2+2H2O；（4）根据题目中信息，信息反应的实质：醛基的C=O断裂，另一个醛醛基相邻的碳原子上两个氢原子断裂，与断裂下的O结合生成H2O，剩下不饱和碳原子连接，因此推出化合物B的结构简式为CH3CHO,名称为乙醛，根据反应条件推出C→D发生氧化反应，把醛基转变成羧基，即D的结构简式为：，显然反应Ⅲ发生加成反应，反应Ⅳ发生的是酯化反应，推出F的结构简式为：，结合前后信息，推出E的结构简式为：；（5）①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明三个取代基的位置为对称结构，②能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，③含有此结构，说明此有机物应是甲酸某酯，因此结构简式为）、、、。

考点：考查有机合成路线、同分异构体的书写、官能团的性质等知识。