Question

（15分）苯乙烯可以通过下列方法合成：

（1）AB的反应的反应类型是           ；该反应还会生成另一种有机物，其结构简式为             。

（2）C中含氧官能团的名称是                  。

（3）检验产物D中溶有C的实验方法是                      ；

（4）B有多种同分异构体。E是B的芳香类同分异构体，结构上满足下列条件。则E的结构简式为                   。

A．能发生银镜反应      B．且苯环上的一氯代物只有2种

（5）对羧基聚苯乙烯（）是合成功能高分子材料的重要中间体。

已知：①NaBH₄为选择性还原剂，不能还原羧酸

②苯甲酸发生苯环取代时，生成间位产物。

试写出以甲苯等为主要原料，合成对羧基聚苯乙烯的流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）取代；CH3COOH （2）羟基 （3）取样，加入金属钠如产生气体，说明含有C；

（4）（5）

【解析】

试题分析：（1）根据A和B的结构简式可以看出，苯环上氢原子被乙酰基取代，则AB的反应是取代反应，根据取代反应的特点以及原子守恒定律可知生成的另一种有机物是乙酸，结构简式为CH3COOH 。

（2）根据C的结构简式，C 中含氧官能团的名称是羟基。

（3）D中的官能团是碳碳双键，C中的官能团是醇羟基，羟基能与Na反应生成氢气，则检验产物D中溶有C的实验方法是取样，加入金属钠如产生气体，说明含有C。

（4）B为, E是B的芳香类同分异构体,E能发生银镜反应,说明E只有醛基，E的苯环上的一氯代物只有2种，说明该分子高度对称，则E的结构简式为。

（5）根据题给信息，以甲苯等为主要原料，合成对羧基聚苯乙烯的流程图是

。

考点：考查有机物的推断，有机反应类型和有机流程的设计等知识。