Question

[化学—选修5，有机化学基础]（15分）

高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：

Ⅰ．RCOOR’+ R’’¹⁸OHRCO¹⁸OR’’+R’OH（R、R’、R’’代表烃基）

Ⅱ．（R、R’代表烃基）

（1）①的反应类型是____________。

（2）②的化学方程式为________________。

（3）PMMA单体的官能团名称是____________、____________。

（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为________________。

（5）下列说法正确的是____________（填字母序号）。

a．⑦为酯化反应

b．B和D互为同系物

c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高

d．1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH

（6）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是___________。

（7）写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式___________。

Answer

（1）加成反应

（2）

（3）碳碳双键（1分） 酯基（1分）

（4）

（5）a、c

（6）

（7）

【解析】

试题分析：根据有机合成路线，采用正向推理和逆向推理相结合的方法，乙烯与Br2发生加成反应生成的A为，加入NaOH溶液A发生水解反应生成的B为，与对苯甲酸甲酯发生酯交换反应生成PET单体和D，则D为CH3OH，根据E的分子式和F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，可知E的结构简式为：CH3CHOHCH3，在Cu催化条件下与O2发生催化氧化反应生成的F为CH3CH3，根据题目所给信息可知G为：，在浓硫酸加热条件下G发生消去反应，生成的J为：CH2=C（CH3）—COOH。

（1）根据上述分析，反应①为乙烯与Br2发生的加成反应。

（2）反应②为发生的水解反应，化学方程式为：。

（3）由PMMA的结构可推出PMMA单体的结构简式为：CH2=CH（CH3）COOCH3，则PMMA单体的官能团为：碳碳双键、酯基。

（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，可知E的结构简式为：CH3CHOHCH3，在Cu催化条件下与O2发生催化氧化反应，则⑤的化学方程式为：。

（5）a、D为CH3OH，J为：CH2=C（CH3）—COOH，所以反应⑦为酯化反应，故a正确；b、B为，D为CH3OH，二者不是同分异构体，故b错误；c、D为CH3OH，分子间能形成氢键，使沸点升高，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；d、含有两个酯基，1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误。

（6）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，则结构简式是：。

（7）PET单体制备PET聚酯并生成B：，则PET聚酯的结构简式为：，所以化学方程式为：

【考点定位】本题考查有机合成的分析、化学方程式的书写、有机物的结构与性质、有机反应类型。

【名师点晴】本题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，题目难度中等。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。