Question

（共15分）利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，其结构简式为：

BAD的合成路线如下：

已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl₃溶液显紫色，C到D的过程为引入羧基（—COOH）的反应。

试回答下列问题：

（1）写出结构简式：Y                  ，D                     。

（2）上述属于取代反应的有           （ 填数字序号）。

（3）1molBAD最多可与含          molNaOH的溶液完全反应。

（4）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为         种。

①能发生银镜反应  ②遇FeCl₃溶液显紫色   ③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰

（5）写出反应④方程式                                  。

Answer

共15分

（1）CH2=CHCH3 （2分） （2分）

（2）①②⑤（3分，对1个给1分，对2个给2分，全对给3分，选错不给分）

（3）6 （2分）

（4）3 （2分）

（5）（2分）

【解析】

试题分析：比较X和B可知，X为苯，B为苯酚，C为苯酚钠，通过D、C分子式的差异比较可知D比C多一个羧基，经酸化得到的E是水杨酸。把BAD水解可拆成2分子的 （E）和一 分子的（H ）。BAD消耗氢氧化钠的多少由此可知。

H由B和G合成，故G是三个碳的有机物，Y是三个碳的烃，且其可与水反应，可能含有不饱和结构，故推测其为丙烯（CH3CH＝CH2）。

D的结构有难度，因为二氧化碳可以使酚钠变成酚羟基，故为。

结合已知条件可知F被催化氧化成G，再由H中苯环连在第二个碳原子上，知官能团在第二个碳原子上。故G为丙酮。G、B合成H的反应可比较原料结构和产物结构，推测是断开碳氧双键后碳原子连结两个苯酚分子。

（1）Y的结构简式：CH2=CHCH3，D的结构简式：

（2）转化过程中属于取代反应是①②⑤，③是加成反应，④是氧化反应；

（3）已知

二个酯基能在NaOH溶液里能发生水解，水解产物中生成的酚羟基（二个）及原有机物所含的二个酚羟基都能与 NaOH发生中和反应，故1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液完全反应；

（4）E为 ，它的同分异构体能发生银镜反应，说明含有-CHO；遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明结构呈一定的对称性，满足条件的结构如苯环上有二个酚羟基和一个醛基，二个酚羟基分别在醛基的二个邻位可二个间位上，有二种结构；另外苯环上只有一个酚羟基和一个HCOO-基，二取代基在苯上处于对位，共3种结构。

（5）反应④的化学方程式：

考点：有机物的推断与合成，重点考查官能团的性质及同分异构体的书写。