Question

软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如图所示。

（1）A中含有的官能团名称是_______________。

（2）甲的结构简式是_______________。

（3）B→C反应的化学方程式是_______________。

（4）B有多种同分异构体．属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有______________种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是___________________。

（5）已知F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同．则F还能发生的反应是________________（填序号）

a．加成反应    b．氧化反应    c．加聚反应    d．水解反应

（6）写出树脂X可能的结构简式_______________（写出一种即可）。

（7）E的分子式为C₁₀H₁₄O₂，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，生成E的化学方程式是____________。

Answer

（除特殊标注外，每空2分，共15分）（1）碳碳双键、醛基 （2）CH3CH2CHO

（3）+HOCH2CH2OH+H2O

（4）5 、

（5）ab （6）（1分）

（7）+

【解析】

试题分析：由合成路线可知，利用逆推法结合W可知，C为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，B与乙二醇发生酯化反应生成C，则B为CH2=C（CH3）COOH，A→B发生氧化反应，则A为CH2=C（CH3）CHO，A→D发生加成反应，D为CH3CH（CH3）CH2OH，结合已知信息可知，甲为醛，与HCHO反应再脱水生成A，则甲为CH3CH2CHO，F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同，则F为，E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，则2-甲基丙烯与F发生加成反应生成E，E为。

（1）A为CH2=C（CH3）CHO，含碳碳双键、醛基两种官能团。

（2）由上述分析可知，甲为CH3CH2CHO。

（3）B→C反应的化学方程式是

。

（4）B为CH2=C（CH3）COOH，属于酯且含有碳碳双键的同分异构体有HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2、HCOOCH2CH=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2＝CHCOOCH3，共5种，其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式。

（5）F为，能发生苯环的加成反应及酚-OH的氧化反应；

（6）F与HCHO发生缩聚反应生成X，则树脂X可能的结构简式为；

（7）生成E的化学方程式是。

【考点定位】本题主要是考查有机物的合成，涉及官能团、同分异构体判断以及方程式书写等

【名师点晴】有机合成与推断试题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。有机综合推断题突破策略：