Question

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）化合物H可用以下路线合成：

已知：

回答下列问题：

（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO₂和45gH₂O，且A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为                 ；

（2）B和C均为一氯代烃，D的名称（系统命名）为                    ；

（3）在催化剂存在下1molF与2molH₂反应，生成3—苯基—1—丙醇。F的结构简式是           ；

（4）反应①的反应类型是                     ；

（5）反应②的化学方程式为                         ；

（6）写出 与G具有相同官能团的芳香类同分异构体(其中核磁共振氢谱为5种）可能的结构简式      。

Answer

（15分）

（1）CH3CH(CH3)CH3（2分） （2）2—甲基丙烯（2分）

（3）（2分） （4）消去反应（2分）

（5） (3分)

（6）、（4分）

【解析】

试题分析：（1）88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准11.2L，即为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则化学式为C4H10，符合烷烃的通式，为丁烷，A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为CH3CH(CH3)CH3；

（2）根据上述推断，A为异丁烷，在光照条件下能生成两种一氯代物，该一氯代物与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，生成同一种物质D，则D 为2—甲基丙烯。

（3）F可以与Cu（OH）2反应，所以应为醛基，与H2之间为1：2加成，则应含有碳碳双键．从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为。

（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应；

（5）F被新制的Cu（OH）2氧化成羧酸，根据题给信息，类比可得出E的结构为．E 与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应，化学方程式为

（5）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体为：、、、，其中核磁共振氢谱为5种的有：。

考点：考查有机物的合成及推断，分子式的判断、反应类型、化学方程式的书写以及同分异构体的判断等