Question

（18分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为

G的合成路线如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回答下列问题：

（1）G的分子式是            ；G中官能团的名称是            。

（2）第①步反应的化学方程式是            。

（3）第②～⑥步反应中属于取代反应的有          （填步骤编号)。

（4）第④步反应的化学方程式是            。

（5）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式                  。

① 只含一种官能团；

②链状结构且无―O―O―；

③核磁共振氢谱只有2种峰。

Answer

（18分）

（1）①C6H10O3 ②酯基、羟基

（2）（CH3)2C=CH2+HBr→CH3CH（CH3)CH2Br （3）②⑤

（4）

（5）CH3COOCH2CH2OOCCH3、 CH3OOCCH2CH2COOCH3、 CH3CH2OOCCOOCH2CH3

【解析】

试题分析：（1）根据G的结构简式可写出G的分子式为C6H10O3 ；②G中官能团的名称是酯基、羟基。

（2）第一步反应属于烯烃的加成反应，根据后面生成物的特点，可知Br原子加在1号碳上，化学方程式为（CH3)2C=CH2+HBr→CH3CH（CH3)CH2Br。

（3）根据整个流程物质变化及所用的试剂可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，反应③为氧化反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应，反应为⑥为加成反应，所以选②⑤。

（4）根据反应③的产物可知A为CH3CH（CH3)CH2Br，反应③为醇的氧化，根据G推知F为，结合已知反应⑤有乙醇产生推得C为OHC—COOCH2CH3，反应④与所给已知反应类似，所以第④步反应的化学方程式是

。

（5）根据反应③的产物可知A为CH3CH（CH3)CH2Br，反应③为醇的氧化，根据G推知F为，结合已知反应⑤有乙醇产生推得C为OHC—COOCH2CH3，反应④与所给已知反应类似，则E为，根据E的结构可知它含三种官能团，而它的同分异构体含一种官能团，可能是羧基或酯基，只有2种氢，应该是高度对称结构，则有如下几种CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3。

考点：考查有机物的性质、结构、转化、同分异构等知识。