Question

（14分）化合物Ⅰ是制备液晶材料的中间体之一，分子式为：（C₁₁H₁₂O₃），其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②R—CH=CH₂ R—CH₂CH₂OH

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________________。

（2）D的结构简式为_________________。

（3）E的分子式为___________________。

（4）F生成G的化学方程式为____            ，该反应类型为___________。

（5）I的结构简式为___________________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有18种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______________________。

Answer

（14分)

（1）2-甲基-2-氯丙烷 （2）（CH3)2CHCHO （3）C4H8O2

（4） 取代反应

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）A的分子式为C4H9Cl，A的核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为（CH3)3CCl，A的化学名称为2-甲基-2-氯丙烷；

（2）根据反应条件可知，A→B是消去反应，B是（CH3)2C=CH2；B→C是加成反应，根据已知提供的反应信息，C是（CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是（CH3)2CHCHO；

（3）D→E是氧化反应，E是（CH3)2CHCOOH；分子式为C4H8O2；

（4）F的分子式为C7H8O；苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1：2反应，是对甲酚中的甲基上的2个H被Cl取代。化学方程式为，该反应属于取代反应。

（5）F→G是取代反应，G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl2变成—CHO，H→I是酯化反应，则I的结构简式为

（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3 溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH2CH2CHO组合，或—COOH与—CH（CH3)CHO组合，或—CH2COOH与—CH2CHO组合，或—CH2CH2COOH与—CHO组合，或—CH（CH3)COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，结构简式为。

考点：考查有机流程推断，有机物的结构简式，化学反应方程式和化学反应类型等知识。