Question

（15分）已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸强。它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜。

（一）制备苯甲酸乙酯

相关物质的部分物理性质如表格：

实验流程如下：

（1）制备苯甲酸乙酯，下列装置最合适的是        ，反应液中的环己烷在本实验中的作用         。

（2）步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，分水器中逐渐出现上、下两层液体，直到反应完成，停止加热。放出分水器中的下层液体后，继续加热，蒸出多余的乙醇和环己烷。反应完成的标志是_______。

（3）步骤③碳酸钠的作用是           ，碳酸钠固体需搅拌下分批加入的原因             。

（4）步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有机层，用无水MgSO₄干燥。乙醚的作用                    。

（5）步骤⑤蒸馏操作中，下列装置最好的是________（填标号），蒸馏时先低温蒸出乙醚，蒸馏乙醚时最好采用           （水浴加热、直接加热、油浴加热）。

（二）制备苯甲酸铜

将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（OH）₂粉未，然后水浴加热，于70～80℃下保温2～3小时；趁热过滤，滤液蒸发冷却，析出苯甲酸铜晶体，过滤、洗涤、干燥得到成品。

（6）混合溶剂中乙醇的作用是_______________，趁热过滤的原因________________

（7）本实验中下列药品不能代替氢氧化铜使用的是_____________________

A.醋酸铜      B.氧化铜     C.碱式碳酸铜      D.硫酸铜

（8）洗涤苯甲酸铜晶体时，下列洗涤剂最合适的是________

A．冷水      B．热水        C．乙醇        D．乙醇­水混合溶液

Answer

（除有标注格外，每答1分）

（1）B（1分） （通过形成水－乙醇－环己烷三元共沸物）带出生成的水，促进酯化反应向正向进行（2分）

（2）分水器中下层（水层）液面不再升高（2分）。

（3）中和苯甲酸和硫酸 加入过快大量泡沫的产生可使液体溢出

（4） 萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯，提高产率。

（5） bd 水浴加热

（6）增大苯乙酸的溶解度，便于充分反应 苯甲酸铜冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品

⑺D ⑻C

【解析】

试题分析：（1）因为乙醇容易会挥发，所以反应温度应控制在78.5℃以下，故采用水浴加热，B装置最合适；根据表中信息可知：环己烷、乙醇和水能形成共沸物，沸点为62.1℃，所以环己烷在本实验中的作用：形成共沸物，带出生成的水，促进酯化反应向正向进行。

（2）放出分水器中的下层液体后，如果反应未完成，继续反应生成水，下层液体会增多，所以反应完成的标志是：分水器中下层（水层）液面不再升高。

（3）未反应的苯甲酸和催化剂H2SO4都能与Na2CO3反应，所以步骤③碳酸钠的作用是：中和苯甲酸和硫酸；苯甲酸、H2SO4与Na2CO3反应都生成CO2，如果加入Na2CO3过快大量泡沫的产生可使液体溢出。

（4）根据相似相溶原理，苯甲酸乙酯易溶于有机溶剂乙醚，所以乙醚的作用为：萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯，提高产率。

（5）c冷凝管不合适，a装置牛角管位置错误，故bd正确。

（6）根据题目所给信息，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，所以乙醇的作用是：增大苯乙酸的溶解度，便于充分反应；苯甲酸铜的溶解度随着温度的升高而增大，所以苯甲酸铜冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品。

（7）苯甲酸的酸性大于醋酸，所以苯甲酸能与醋酸铜、氧化铜、碱式碳酸铜反应生成苯甲酸铜，不与硫酸铜反应，故答案为D。

（8）因为苯甲酸铜在乙醇中的溶解度小，而在水中的溶解度较大，所以选用乙醇做洗涤剂，可减少苯甲酸铜的损失，故答案为C。

考点：本题考查实验方案的设计与评价、基本仪器与基本操作。