Question

（16分）乙酰水杨酸是一种使用广泛的解热镇痛剂。合成原理是：

（1）乙酰水杨酸的分子式为         ，1mol乙酰水杨酸最多能与       mol H₂ 反应。

（2）上面反应的反应类型是          。

（3）有关水杨酸的说法，不正确的是          。

A．能与溴水发生取代反应和加成反应  

B．可发生酯化反应和水解反应

C．1mol水杨酸最多能与2mol NaOH反应 

D．遇 FeCl₃溶液显紫色

（4）乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为                                   。

（5）乙酰氯（CH₃COCl ）也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，请写出化学反应方程式（不写条  件）                                    。

（6）写出一种符合下列条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式：                   。

Ⅰ．能遇FeCl₃溶液显色            

Ⅱ．苯环上只有2种一溴取代物

Ⅲ．1mol该化合物能分别与含4mol Br₂的溴水或4mol H₂ 反应

Answer

（1）C9H8O4 （2分） 3 （2分）

（2）取代反应（2分，没写类型扣1分）

（3）AB（2分）

（4）（3分，没配平扣1分）

（5）（3分）

（6）（2分）

【解析】

试题分析：（1）从结构简式可以看出乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，水杨酸和H2发生加成反应时是在苯环反应，苯环上可以看成有3个双键，故1mol乙酰水杨酸最多能与3mol H2 反应。

（2）反应中苯环羟基的—OH上的H原子被取代，故反应是取代反应。

（3）水杨酸与溴水反应—0H邻位和对位的H原子被取代，但不能发生加成反应，A错，选A；有羧基和羟基，可以发生酯化反应，但不能发生水解反应，B错，选B；—COOH、—OH都可以和NaOH反应，故1mol水杨酸最多能与2mol NaOH反应，C对，不选；结构中有酚羟基，故遇 FeCl3溶液显紫色，D对，不选。

（4）乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为：。

（5）从水杨酸和乙酰水杨酸的结构可知乙酰氯与水杨酸反应为：。

（6）根据信息条件可知乙酰水杨酸的同分异构体结构特点有：有酚羟基；苯环上只有两种H原子，说明结构对称；苯环可与3 molH2 加成，说明侧链还有一个碳碳双键，则结构为：

考点：有机物的推断、分子式的书写、同分异构体的书写。