Question

（16分）查尔酮类化合物是黄酮类药物的主要合成中间体。

（1）下列查尔酮类化合物I的说法正确的是         。

A．加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色

B．可发生加成或取代反应

C．不与NaOH溶液发生反应

D．加入新制的氢氧化铜有红色沉淀生成

（2）反应①是制取查尔酮类化合物的一种方法：

化合物III的分子式是          ，1mol化合物III最多能与         mol H₂发生加成反应。

（3）化合物II可由化合物IV（分子式：C₈H₁₀O）在Cu催化氧化下制得，则化合物IV的结构简式为               ，化合物IV的一种同分异构体V为芳香族化合物，其核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积之比为为1∶1∶2∶6，则V的结构简式为            （任写一种）。

（4）聚合物是一种高分子材料，请利用类似反应①方法，用丙烯和丙醛为有机物原料合成该聚合物的单体。合成过程中涉及的反应方程式为                。

Answer

（1）A B（2分）

（2）C15H12O（2分） 8 （2分）

（3） （2分） （2分）

（4）

【解析】

试题分析：（1）从结构中可以看出有碳碳双键，故溴的四氯化碳溶液褪色，A对；碳碳双键、苯环等可以发生加成反应，酚羟基可以发生取代反应，B对；酚羟基显酸性，可以和NaOH溶液发生反应，C错；结构中没有醛基，不与新制的氢氧化铜反应，D错，选AB。

（2）从结构简式可以看出化合物III的分子式是C15H12O；结构中的苯环、碳碳双键、羰基都可以发生加成反应，故1mol化合物III最多能与8mol H2发生加成反应。

（3）化合物II可由化合物IV在Cu催化氧化下制得，可知化合物IV属于醇，要被氧化成羰基，—OH所在的碳原子上只有1个H原子，则化合物IV是。V为芳香族化合物，其核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积之比为为1∶1∶2∶6，可知苯环上有2个—CH3，O原子形成-OH接在苯环上，还有一组峰有2个H原子，由于侧链的碳原子形成了—CH3，所以没有—CH2—，那么这组峰应该是苯环上两个对称碳原子上的H，故结构为：。

（4）从聚合物的结构可知其单体是：CH3COCH =CHCH2CH3，根据反应①的特点，需要得到该单体就要制取，再和丙醛反应得到该单体，反应步骤有：

、、

考点：有机物的结构和性质、同分异构体的书写、根据信息进行反应有机物的制取