Question

（17分）可降解塑料PCL的结构可表示为。其合成路线如下。

已知：

回答下列问题：

（1）B中所含官能团的名称是______。

（2）D的结构简式是______。

（3）M的分子结构中无支链。M生成D的反应类型是______。

（4）E是D的同分异构体，具有相同的官能团。E的结构简式是______。

（5）F生成G的化学方程式是______。

（6）下列说法正确的是______。

a．K没有顺反异构

b．M在一定条件下可发生聚合反应

c．PCL的结构中含有酯基

（7）H与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是______。

（8）M的氧化产物己二酸是合成尼龙的原料之一。用B做原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合成路线流程图（无机试剂任选）。______。

已知：

合成路线流程图示例：

Answer

（1）羟基（2分）

（2）（2分）

（3）酯化反应（取代反应）（2分）

（4） （2分）

（5） （2分）

（6）b c （2分）

（7）（2分）

（8） （评分：催化剂写“Cu、Ag”可得分；仅缺“加热”得2分；第3步氧化剂写

“银氨溶液或新制氢氧化铜”其他均正确本题得2分，共3分）

【解析】

试题分析：苯酚与氢气加成生成B：环己醇，B被氧化生成环己酮，根据提示可知，环己酮与过氧乙酸生成D：，根据提示可知E是D的同分异构体，且为六元环，含有相同的官能团可推断E是，E经过水解生成F，F的结构简式为：CH­3CH（OH）CH2CH2CH2COOH，F在经过消去反应，生成G，G的结构简式为：CH­3CH=CHCH2CH2COOH，根据提示G可得到H，H的结构简式为：CH­2BrCH=CHCH2CH2COOH，H分子中的Br水解生成Ｋ，Ｋ的结构简式为：CH­2（OH）CH=CHCH2CH2COOH，K再与氢气加成，生成M，M的结构简式为：CH­2（OH）CH2CH2CH2CH2COOH，最后M通过酯化反应生成D。

（1）B中所含官能团是羟基；

（2）D的结构简式为：；

（3）根据分析可知，M生成D的反应类型是酯化反应；

（4）E是D的同分异构体，具有相同的官能团。E的结构简式是；

（5）F生成G的化学方程式是：CH­3CH=CHCH2CH2COOHCH­3CH=CHCH2CH2COOH+H2O；

（6）从K的结构上看，K没有手性碳原子，故K无顺反异构，a错误；M的结构简式为：CH­2（OH）CH2CH2CH2CH2COOH可以发生聚合反应，故b正确；PCL是由于羧基和羟基缩水形成酯基而成聚合物的，故c正确，此题选bc。

（7）H与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是：CH­2BrCH=CHCH2CH2COOH + 2NaOHCH­2（OH）CH=CHCH2CH2COONa + NaBr + H2O；

（8）根据提示分析可得到：

考点：考查有机化学推断相关知识