Question

Ⅰ.有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C和D三种物质。

（1）B中含氧官能团的名称是                 。

（2）AC的反应类型是              ；A～D中互为同分异构体的是________。

（3）由A生成B的化学方程式是______________________________________。

Ⅱ.某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：

已知：①A是相对分子质量为92的烃；

②

③(R₁、R₂表示氢原子或烃基)。

④ D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢(两种不同位置的氢原子)，且峰面积之比为1:1。

回答下列问题：

（1）A的分子式为___________。

（2）同时符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。

①分子中含有苯环   ②能发生银镜反应  ③能与FeCl₃溶液发生显色反应

（3）检验F中含氧官能团的试剂为____________(填试剂名称)，由F→G的反应类型为______。

（4）H的结构简式为____________________________。

Answer

Ⅰ.（1）醛基、羧基

（2）消去反应 C、D

（3）

Ⅱ.（1）C7H8

（2）9

（3）银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜)；加成反应

（4）

【解析】

试题分析：I、（1）根据B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称是醛基、羧基；

（2）比较A与C的结构简式判断，A中的羟基发生消去反应生成C；四种物质则均含苯环，除此之外，A的侧链不饱和度为1，B、C、D含有羧基、碳碳双键、环，所以不饱和度为2，B中有3个O原子，所以C与D是同分异构体；

（3）A中的醇羟基与氧气在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成B和水，化学方程式是

；

II、A是相对分子质量为92的烃，则A的分子式为C7H8，H为芳香族化合物，所以根据流程判断A中含有苯环，则A是甲苯；因为C分子中含有Cl原子，则A到B应发生取代反应，然后被高锰酸钾氧化得到羧酸；C在氢氧化钠的条件下发生反应生成的D中只有两种H原子，所以D种存在2个对位取代基，则A与氯气在Fe作催化剂时生成对氯甲苯，则B为对氯甲苯，B被氧化为对氯苯甲酸，C与氢氧化钠反应生成对酚钠苯甲酸钠，酸化后得到对羟基苯甲酸，所以E为对羟基苯甲酸；2分子乙醛在碱性条件下反应生成2-丁烯醛，则G为1-丁醇。

（1）A的分子式是C7H8；

（2）E的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基；能和氯化铜发生显色反应，说明含有酚羟基；且含有苯环，所以符合题意的E的同分异构体中含有2个酚羟基和1个醛基或含有1个酚羟基和1个甲酸酯基，前者有6种结构，后者有3种结构，共9种；

（3）F为2-丁烯醛，含氧官能团为醛基，所以检验醛基的试剂为银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜)；F到G发生与氢气的加成反应生成1-丁醇；

（4）对羟基苯甲酸与1-丁醇发生酯化反应生成H，则H的结构简式为。

考点：考查有机物的推断，有机物结构性质的应用，同分异构体的判断