Question

（16分）苯酚是一种重要的化工原料，可以合成长效缓释阿司匹林。阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎，长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳。

已知：

（1）A的结构简式为____________，写出E→F的反应类型____________。

（2）若阿司匹林中混有A物质，可选择的检验试剂是（填字母）____________。

a．NaHCO₃溶液         b．石蕊溶液         c．FeCl₃溶液

（3）写出A→B的化学反应方程式____________。

（4）下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有(填字母)____________。

（5）C的结构简式为____________。

（6）写出D→E的化学反应方程式____________。

（7）写出一定条件下生成缓释阿司匹林的化学方程式____________。

Answer

（16分）

（1）（2分）

加聚反应（2分）

（2）c（2分）

（3）（2分）

（4）bc（2分）

（5）（2分）

（6）（2分）

（7）

（2分）

【解析】

试题分析：（1）邻羟基苯甲酸钠与酸反应生成邻羟基苯甲酸，所以A的结构简式是；根据缓释阿司匹林的结构简式，可知G为乙二醇，F为聚2-甲基丙烯酸，所以E到F发生的是加聚反应；

（2）阿司匹林B的结构中含有酯基和羧基，A的结构简式中含有羧基和酚羟基，羧基都能和碳酸氢钠反应都能使石蕊试液变红色，但酚羟基可使氯化铁溶液发生显色反应，所以鉴别阿司匹林与A的试剂是氯化铁溶液，答案选c；

（3）根据已知信息I，酚羟基可与乙酸酐反应，所以A与乙酸酐发生取代反应，生成乙酸和相应的酯，化学方程式是；

（4）阿司匹林的结构中含有苯环、1个羧基和1个乙酸酚酯基，所以与之互为同分异构体的是分子式相同而结构与阿司匹林不同的bc；

（5）F为聚2-甲基丙烯酸，则倒推可知E是2-甲基丙烯酸，则D是2-甲基-2-羟基丙酸，根据信息II，所以C是丙酮，结构简式是；

（6）E是2-甲基丙烯酸，D是2-甲基-2-羟基丙酸，D到E发生消去反应，化学方程式是

；

（7）阿司匹林、乙二醇与聚2-甲基丙烯酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成缓释阿司匹林，化学方程式为。

考点：考查有机物的结构性质的推断，物质的鉴别、化学方程式、结构简式的书写